阿宝当初只是上海的一个普通打工人，因为跟初恋的一场赌约，才决定做生意挣更多的钱。阿宝知晓爷叔是提篮桥监狱出来的，那里的人基本都是金融天才，阿宝死皮赖脸让爷叔教自己做生意。
最初爷叔不想管闲事，但耐不住阿宝的软磨硬泡，爷叔答应前对阿宝进行了三次试探，阿宝的反应让爷叔很是满意。最终爷叔决定成为阿宝的军师，阿宝负责在外边抛头露面，而爷叔则在家运筹帷幄。有爷叔的扶持，阿宝仅用几年的时间就成为黄河路首屈一指的人物。随着三羊牌T恤的爆火，阿宝的财产直接翻了几百倍，爷叔对阿宝的成就非常满意。
但很快阿宝就遇到新的难题。汪小姐被诬陷贪污受贿，阿宝不想连累汪小姐丢了工作，所以故意放汪小姐鸽子，想让汪小姐重回27号。而玲子也因为阿宝对汪小姐的态度，跟阿宝大发雷霆离家出走。回来时玲子一改往日态度，将重心放在搞事业上面，对阿宝也没有以往的热情。
此时李李递出橄榄枝，阿宝明白该结交新的机会跟朋友，可爷叔却明白李李背后的人，能搅动资本市场的人断然不简单。爷叔担心阿宝跌的太惨，日日为阿宝的事情操心。最终爷叔不堪操劳累垮，临死将珍藏30年的电话本交给阿宝，可阿宝却陷入痛苦一蹶不振。汪小姐也含泪认错。
